La película sigue a Bear, interpretado por Michael Johnston, un joven tímido y emocionalmente reprimido que trabaja en una tienda de música junto a Nikki, la amiga de la que ha estado enamorado durante años.
Hay algo particularmente inquietante en "Obsession" porque entiende perfectamente cómo funcionan muchas relaciones emocionales dentro de la cultura digital contemporánea. No desde el romance idealizado ni desde la comedia incómoda tradicional, sino desde la obsesión, la proyección emocional y el resentimiento silencioso que muchas veces se esconde detrás de personas aparentemente inofensivas.